בֶּנזִין. היסטוריה ומהות הגילוי המדעי

גילויים מדעיים חשובים ביותר
ספרייה חינם / מדריך / התגליות המדעיות החשובות ביותר

בֶּנזִין. היסטוריה ומהות הגילוי המדעי

התגליות המדעיות החשובות ביותר

חקר התרכובות הארומטיות החל להתפתח רק לאחר שהעקרונות הבסיסיים של תורת המבנה הכימי הוכרו על ידי כימאים אורגניים. באמצע המאה התשע-עשרה, בתחום התרכובות הארומטיות, ראו רוב הכימאים קבוצה של שישה אטומי פחמן כמכלול, מבלי להתייחס אפילו למבנה הכימי שלה. עבור תרכובות ארומטיות, נוכחות של קבוצת פחמן מיוחדת של שישה אטומים, למשל, בבנזן, נחשבה לאפיינית. באשר לבנזן, הונחה בטעות שיש שני זנים שלו: רגיל עם נקודת רתיחה של 80 מעלות צלזיוס ופארבנזן עם נקודת רתיחה של 97 מעלות. תיאוריה כזו הקשתה עוד יותר לענות על השאלה כמה איזומרים ניתן להשיג על ידי החלפת מימן אחד בטבעת הבנזן.

"מר קולבה האמין שבנוסף לחומצה בנזואית, יש חומצה איזומרית - חומצה סלית", כותב G.V. Bykov. א.מ. באטלרוב ב-1864 הוא הגביל את עצמו להנחה שבבנזן "ונגזרותיו לפחות חלק מיחידות הפחמן קשורות זו בזו בכמות גדולה יותר של זיקה מאשר בפחמימן C6H14..." באופן דומה Kekule באותה שנת 1864, הוא התייחס לתרכובות ארומטיות ונפטלין לתרכובות שבהן אטומי הפחמן מחוברים כביכול ב"שתיים או אולי שלוש יחידות זיקה".

במחצית הראשונה של שנות השישים החלו להופיע עובדות מעניינות חדשות, בעיקר אלו הנוגעות למספר הצירים. בשנת 1864 הוצגה הזהות של מתילפניל עם טולואן, מה שכבר הצביע על השקילות של שישה אטומי פחמן בבנזן. מידע הצטבר על המבנה של נגזרות בנזן לא-חלפיות: בשנת 1863 השיג ק' זייצב את החומצה ההידרוקסיבנזואית השלישית; באותה שנה בודד ג' פישר את החומצה הניטרובנזואית השלישית; בשנת 1864, G. Glazivets ו-L. Barth סינתזו את resorcinol, הנציג השלישי של אלכוהולים ארומטיים דו-הידריים וכו'. בהתבסס על מחקר המאפיינים של חומצות הידרוקסיבנזואיקות, AM Butlerov הגיע למסקנה ש"המבנה הכימי שלהם שונה רק במיקום השונה של שאריות מים אלכוהוליים ביחס לקבוצת פחמן פניל". כך, ברדיקל הפניל המחובר לקבוצת קרבוקסיל, הוא הבחין בשלושה אטומי מימן; כאשר כל אחד מהם מוחלף בהידרוקסיל, מתקבלות שלוש חומצות הידרוקסיבנזואיקות שונות. לפיכך, הקרקע כבר הוכנה להכללה מוצלחת של החומר הזמין.

בשנת 1865, A. Kekule עשה הכללה כזו, בהנחה שאטומי הפחמן בגרעין הבנזן יוצרים שרשרת סגורה, המתחברים זה לזה לסירוגין: או בעזרת זוג אחד, ואז שני זוגות של יחידות זיקה... "

אוגוסט קקולה (1829–1896) נולד בגרמניה. הילד היה מוכשר להפליא. אפילו בבית הספר, הוא ידע לדבר ארבע שפות בשטף, היו לו יכולות ספרותיות. לפי הפרויקט של תלמיד התיכון Kekule, נבנו שלושה בתים! לאחר שעזב את בית הספר, נסע אוגוסט לגיסן ללמוד באוניברסיטה.

באוניברסיטה שמע אוגוסט לראשונה את שמו של יוסטוס ליביג. Kekule החליט להשתתף בהרצאותיו של המדען המפורסם, למרות שהוא לא התעניין בכימיה.

עבודתו המדעית הראשונה של Kekule על חומצה אמיל גופרתית זכתה להערכה רבה על ידי פרופסור ביל. עבורה, ביוני 1852, המועצה האקדמית של האוניברסיטה העניקה לו דוקטורט בכימיה.

לאחר שסיים את לימודיו באוניברסיטה, המדען הצעיר עבד זמן מה בשוויץ עם אדולף פון פלאנט, ולאחר מכן עבר ללונדון, שם המליצו לו על המעבדה של ג'ון סטנהאוס.

שאלת הערכיות הייתה מעניינת ביותר עבור Kekule, והוא הבשיל בהדרגה את הרעיונות של אימות ניסיוני של הצעות תיאורטיות מסוימות, אותם החליט להציג במאמרו. בו עשה Kekule ניסיון להכליל ולהרחיב את תורת הטיפוסים שפיתח ג'רארד.

באביב 1855 עזב Kekule את אנגליה וחזר לדרמשטט. הוא ביקר באוניברסיטאות ברלין, גיסן, גטינגן והיידלברג, אך לא היו משרות פנויות. אחר כך החליט לבקש רשות להתמנות לפריווטדוזנט בהיידלברג.

Kekule הקדיש את כל זמנו הפנוי לעבודות מחקר. הוא ריכז את תשומת לבו בחומצה נפיצה ובמלחיה, שמבנהה עדיין לא היה ברור.

הוא הצליח להרחיב ולהשלים את תורת הטיפוסים. Kekule הוסיף עוד אחד לעיקריים - סוג של מתאן. הוא תיאר את מסקנותיו במאמר "על חוקתה של כספית fulminate". במאמר "על התיאוריה של רדיקלים פוליאטומיים" ניסח קקול את ההוראות העיקריות של תורת הערכיות שלו. הוא הכליל את המסקנות של פרנקלנד, וויליאמסון, אודלינג ופיתח את שאלת יכולת החיבור של אטומים.

במאמר "על ההרכב והטרנספורמציות של תרכובות כימיות ועל הטבע הכימי של פחמן", Kekule ביסס את ארבעת הערכיות של פחמן בתרכובות אורגניות. הוא גם ציין שהניסיון של ג'רארד להביא את כל התגובות הכימיות תחת עיקרון כללי אחד - החלפה כפולה - אינו מוצדק, מכיוון שיש תגובות של שילוב ישיר של מספר מולקולות לאחת.

Kekule הגה רעיונות חדשים לגמרי, רעיונות על שרשראות פחמן. זו הייתה מהפכה בתיאוריה של תרכובות אורגניות. אלו היו השלבים הראשונים בתורת המבנה של תרכובות אורגניות.

בסוף 1858 עזב קקולה לגנט, שם המשיך בעבודת המחקר שלו.

"...קקולה החל לחקור את מבנה הבנזן ונגזרותיו, מה שדרש, קודם כל, מציאת אמצעים מתאימים להצגת חומר חינוכי בקטע של תרכובות ארומטיות", כותב ק' מנלוב. "הוא הכיר את ספרו של לושמידט שיצא לאור. בשנת 1861, שלראשונה הוצגו הנוסחאות של תרכובות אורגניות על פי תורת האטום... הוא הכיר גם את התיאוריה של באטלרוב, שעדיין לא קיבל אותה במלואה, אך לא יכול היה לדחות... האטומים במולקולה הדדית משפיעים זה על זה, ותכונות המולקולה תלויות בסידור האטומים. Kekule דמיין שרשראות פחמן בצורה של נחשים. הם התפתלו, תפסו מגוון של עמדות, נתנו או הוסיפו אטומים, והפכו לתרכובות חדשות. מתנה גדולה של דמיון, ובעצם עצום את עיניו, הוא באמת דמיין תמונה של טרנספורמציות מופלאות של מולקולה אחת לאחרת. ובכל זאת הוא עדיין לא הצליח לדמיין את המבנה של בנזן. איך ששת אטומי הפחמן וששת המימן מסודר במולקולה שלו? לא הנחתי עשרות הנחות, אלא, בהרהור, השלכתי.

עייף מעבודתו, קקולה הניח את דפי הנייר שכתב והעביר כורסה אל האח. חום נעים עטף את הגוף בהדרגה, והמדען נרדם. ושוב, שישה אטומי פחמן הופיעו במוחו, ויצרו צורות מוזרות. ה"נחש" בעל שישה אטומים "התפתל" ללא הרף ופתאום, כאילו כועס על משהו, הוא התחיל לנשוך את זנבו במרירות, ואז אחז בחוזקה בקצהו וכך קפא. לא, לא נחש, זו הטבעת של הרוזנת גורליץ, שנמסרה לקקולה על ידי יוסטוס ליביג. כן, על כף ידו מונחת טבעת - נחש פלטינה השזור בזהב. קקולה נרעד והתעורר. איזה חלום מוזר! וזה נמשך רק לרגע. אבל אטומים ומולקולות לא נעלמו לנגד עיניו, הוא המשיך לזכור במציאות את סדר סידור האטומים במולקולה, שנראה בחלום. אולי זה הפתרון? Kekule מיהר לשרטט צורת שרשרת חדשה על פיסת נייר. נוסחת הטבעת הראשונה של בנזן...

הרעיון של טבעת בנזן נתן תנופה חדשה למחקר ניסיוני ותיאורטי. Kekule שלח את המאמר "על המבנה של תרכובות ארומטיות" לוורץ, שהציג אותו לאקדמיה למדעים של פריז. המאמר פורסם בעלון האקדמיה בינואר 1865. המדע הועשר על ידי תיאוריה חדשה נוספת, פורייה במיוחד, של המבנה של תרכובות ארומטיות.

מחקר נוסף בתחום זה הוביל לגילוי של תרכובות איזומריות שונות, מדענים רבים החלו לערוך ניסויים כדי להבהיר את המבנה של חומרים ארומטיים, הציעו נוסחאות אחרות של בנזן... אבל התיאוריה של Kekule התבררה כלגיטימית ביותר ועד מהרה התבססה. בכל מקום. בהתבסס על התיאוריה שלו, Kekule חזה את האפשרות של קיומן של שלוש תרכובות איזומריות (אורטו, מטה ופארה) בנוכחות שני תחליפים בטבעת הבנזן. תחום פעילות נוסף נפתח בפני מדענים, הופיעה האפשרות לסנתז חומרים חדשים. בגרמניה, הופמן עבד על זה, באייר, בצרפת - Wurtz, באיטליה - Cannizzaro, ברוסיה - Butlerov ואחרים.

הנוסחה של Kekule לבנזן גם העלתה התנגדויות רבות. כמו G.V. בייקוב: "א. קלאוס ב-1867 הפנה את תשומת הלב לעובדה שבנזן שונה בתכונותיו לאתילן, שהוא יצטרך להידמות לו אם לשפוט לפי נוסחת קקול, והציע את הנוסחאות שלו עם קשרים מוצלבים. א. לאדנבורג ציין ב-1869 כי , לפי הנוסחה של Kekule, צריכים להיות שני איזומרים למוצרי החלפה בפחמנים שכנים, והציע נוסחה משלו, פריזמטית.

עוד בשנת 1869, כתב א' קקולה כי הוא רואה בהתנגדויות אלו "לא כבדות מדי", וציטט מספר תגובות המוסברות היטב על ידי הנוסחה שלו, שנראית לו, יתרה מכך, "אלגנטית וסימטרית יותר" מאחרות. . ב-1872 הוא ניסה להסיר כליל את ההתנגדויות שהועלו על ידי הצעת השערת התנודה כביכול, לפיה אטום פחמן מתנגש ברגע מסוים פעם אחת ופעמיים באטום שכן אחר, וברגע הבא - להיפך. ההשפעות הללו, לפי Kekule, מתאימות לקשרים בודדים וכפולים.

הדיון על מבנה טבעת הבנזן נמשך עוד שנים רבות. הנוסחה הפריזמטית של א' לדנבורג הופרכה בניסוי, הועלו הנוסחאות הידועות של ג' ארמסטרונג וא' באייר, שהמשמעות הפיזית שלהן הייתה עוד פחות ברורה וכו'. אבל זה לא היה חיוני לביסוס המבנה של הרוב המכריע של תרכובות ארומטיות; רק ההוראות הבאות היו חשובות: אטומי פחמן ממוקמים באופן סימטרי (בפינות של משושה רגיל), וכולם שווים זה לזה.

מחבר: סאמין ד.ק.

אנו ממליצים על מאמרים מעניינים סעיף התגליות המדעיות החשובות ביותר:

▪ חוק אורסטד

▪ משפט פיתגורס

▪ פסיכואנליזה של יונג

ראה מאמרים אחרים סעיף התגליות המדעיות החשובות ביותר.

תקרא ותכתוב שימושי הערות על מאמר זה.

<< חזרה

חדשות אחרונות של מדע וטכנולוגיה, אלקטרוניקה חדשה:

קיומו של כלל אנטרופיה להסתבכות קוונטית הוכח 09.05.2024

מכניקת הקוונטים ממשיכה להדהים אותנו עם התופעות המסתוריות והתגליות הבלתי צפויות שלה. לאחרונה הציגו ברטוס רגולה ממרכז RIKEN למחשוב קוונטי ולודוביקו לאמי מאוניברסיטת אמסטרדם תגלית חדשה הנוגעת להסתבכות קוונטית והקשר שלה לאנטרופיה. להסתבכות קוונטית יש תפקיד חשוב במדע ובטכנולוגיה של מידע קוונטי מודרני. עם זאת, מורכבות המבנה שלו הופכת את ההבנה והניהול שלו למאתגרים. התגלית של רגולוס ולמי מראה שההסתבכות הקוונטית פועלת לפי כלל אנטרופיה דומה לזה של מערכות קלאסיות. תגלית זו פותחת נקודות מבט חדשות בתחום מדע וטכנולוגיה של מידע קוונטי, ומעמיקה את הבנתנו את ההסתבכות הקוונטית והקשר שלה לתרמודינמיקה. תוצאות המחקר מצביעות על אפשרות הפיכה של טרנספורמציות של הסתבכות, מה שיכול לפשט מאוד את השימוש בהן בטכנולוגיות קוונטיות שונות. פתיחת כלל חדש ... >>

מזגן מיני Sony Reon Pocket 5 09.05.2024

הקיץ הוא זמן להירגעות ולנסיעות, אבל לעתים קרובות החום יכול להפוך את הזמן הזה לייסורים בלתי נסבלים. הכירו מוצר חדש מבית סוני - מזגן המיני Reon Pocket 5, המבטיח להפוך את הקיץ לנוח יותר עבור המשתמשים בו. סוני הציגה מכשיר ייחודי - המיני-מרכך Reon Pocket 5, המספק קירור הגוף בימים חמים. בעזרתו, המשתמשים יכולים ליהנות מקרירות בכל זמן ובכל מקום פשוט על ידי לענוד אותו על צווארם. מזגן מיני זה מצויד בהתאמה אוטומטית של מצבי פעולה, כמו גם בחיישני טמפרטורה ולחות. הודות לטכנולוגיות חדשניות, Reon Pocket 5 מתאים את פעולתו בהתאם לפעילות המשתמש ולתנאי הסביבה. משתמשים יכולים להתאים בקלות את הטמפרטורה באמצעות אפליקציה ייעודית לנייד המחוברת באמצעות Bluetooth. בנוסף, זמינים לנוחות חולצות טי ומכנסיים קצרים בעיצוב מיוחד, אליהם ניתן לחבר מזגן מיני. המכשיר יכול הו ... >>

אנרגיה מהחלל עבור ספינת הכוכבים 08.05.2024

ייצור אנרגיה סולארית בחלל הופך לאפשרי יותר עם כניסתן של טכנולוגיות חדשות ופיתוח תוכניות חלל. ראש הסטארט-אפ Virtus Solis שיתף את החזון שלו להשתמש בספינת הכוכבים של SpaceX כדי ליצור תחנות כוח מסלוליות המסוגלות להניע את כדור הארץ. הסטארט-אפ Virtus Solis חשף פרויקט שאפתני ליצירת תחנות כוח מסלוליות באמצעות ספינת הכוכבים של SpaceX. רעיון זה עשוי לשנות באופן משמעותי את תחום הפקת האנרגיה הסולארית, ולהפוך אותו לנגיש וזול יותר. ליבת התוכנית של הסטארט-אפ היא להפחית את עלות שיגור לוויינים לחלל באמצעות Starship. פריצת דרך טכנולוגית זו צפויה להפוך את ייצור אנרגיה סולארית בחלל לתחרותי יותר עם מקורות אנרגיה מסורתיים. Virtual Solis מתכננת לבנות פאנלים פוטו-וולטאיים גדולים במסלול, באמצעות Starship כדי לספק את הציוד הדרוש. עם זאת, אחד האתגרים המרכזיים ... >>

חדשות אקראיות מהארכיון

מדבקה לזרימת דם שאינה ניתנת להזרקה 14.11.2015

מדענים מאוניברסיטת אילינוי באורבנה-שמפיין (ארה"ב) פיתחו שיטה למדידת מהירות הדם באמצעות מכשיר גמיש זעיר.

המכשיר הוא "טלאי" אלסטי קטן המאפשר למדוד את מהירות הדם בכלי הדם בעומק של עד שני מילימטרים מתחת לפני העור. הוא מצויד בגופי החימום הדקים ביותר ובחיישני טמפרטורה זעירים.

מגופי החימום הדם מקבל חום דרך העור וחיישני טמפרטורה מאפשרים לרשום את תנועת החום בכלי. "טלאי" בעובי של 40 מיקרומטר בלבד מוחזק על העור עקב משיכה בין מולקולרית.

כפי שהראו בדיקות, דיוק המדידה של המכשיר הוא די ברמה של מערכות אופטיות מודרניות למדידת מהירות זרימת הדם, אך אינו מצריך התערבויות פולשניות. כעת מתכוונים המפתחים לצייד את המכשיר במקור כוח ומערכת העברת נתונים אלחוטית.

"מדבקה" כזו שימושית לניטור מצבם הבריאותי של החולים ללא צורך בביקורים קבועים במרפאה עם מכשיר נייח למדידת זרימת הדם.

עוד חדשות מעניינות:

▪ קוניאק שטח

▪ חיישן טמפרטורה TMP107

▪ תאים אנושיים שקופים

▪ טמפרטורות נמוכות יכולות להאריך את תוחלת החיים

▪ גרמן הוא יריב של הגרפן

עדכון חדשות של מדע וטכנולוגיה, אלקטרוניקה חדשה

חומרים מעניינים של הספרייה הטכנית החופשית:

▪ קטע אתר מייצבי מתח. בחירת מאמרים

▪ מאמר כללי התנהגות ושיטות הגנה במקרה של התפרעויות. יסודות חיים בטוחים

▪ מאמר איך גילית שבעלי חיים לא מבחינים בצבעים? תשובה מפורטת

▪ מאמר מנהל (ראש). הוראה סטנדרטית בנושא הגנת העבודה

▪ מאמר מכשיר אור מהבהב פשוט. אנציקלופדיה של רדיו אלקטרוניקה והנדסת חשמל

▪ מאמר מרחיב יציאת COM רדיו. אנציקלופדיה של רדיו אלקטרוניקה והנדסת חשמל

השאר את תגובתך למאמר זה:

כל השפות של דף זה

בית | הספרייה | מאמרים | <font><font>מפת אתר</font></font> | ביקורות על האתר